Informácie

5.16: Štruktúra a funkcia sacharidov - Biológia

5.16: Štruktúra a funkcia sacharidov - Biológia



We are searching data for your request:

Forums and discussions:
Manuals and reference books:
Data from registers:
Wait the end of the search in all databases.
Upon completion, a link will appear to access the found materials.

Väčšina ľudí pozná sacharidy, jeden typ makromolekúl, najmä pokiaľ ide o to, čo jeme. Sacharidy majú aj ďalšie dôležité funkcie u ľudí, zvierat a rastlín.

Sacharidy môžu byť vyjadrené stechiometrickým vzorcom (CH2O)n, kde n je počet uhlíkov v molekule. Inými slovami, pomer uhlíka k vodíku ku kyslíku je v molekulách sacharidov 1:2:1. Tento vzorec tiež vysvetľuje pôvod pojmu „sacharid“: zložky sú uhlík („karbo“) a zložky vody (teda „hydrát“). Sacharidy sú rozdelené do troch podtypov: monosacharidy, disacharidy a polysacharidy.

Monosacharidy

Monosacharidy (mono– = „jeden“; sachar– = „sladké“) sú jednoduché cukry, z ktorých najbežnejší je glukóza. V monosacharidoch sa počet uhlíkov zvyčajne pohybuje od troch do siedmich. Väčšina názvov monosacharidov končí príponou –ose. Ak má cukor aldehydovú skupinu (funkčná skupina so štruktúrou R-CHO), je známy ako aldóza, a ak má ketónovú skupinu (funkčná skupina so štruktúrou RC(=O)R′), je známa ako ketóza. V závislosti od počtu uhlíkov v cukre môžu byť tiež známe ako triózy (tri uhlíky), pentózy (päť uhlíkov) alebo hexózy (šesť uhlíkov). Pozri obrázok 1 pre ilustráciu monosacharidov.

Chemický vzorec glukózy je C6H12O6. U ľudí je glukóza dôležitým zdrojom energie. Počas bunkového dýchania sa z glukózy uvoľňuje energia a táto energia sa využíva na tvorbu adenozíntrifosfátu (ATP). Rastliny syntetizujú glukózu pomocou oxidu uhličitého a vody a glukóza sa zase používa na energetické potreby rastliny. Nadbytočná glukóza sa často ukladá ako škrob, ktorý je katabolizovaný (rozklad väčších molekúl bunkami) ľuďmi a inými živočíchmi, ktoré sa živia rastlinami.

Galaktóza a fruktóza sú ďalšie bežné monosacharidy – galaktóza sa nachádza v mliečnych cukroch a fruktóza sa nachádza v ovocných cukroch. Hoci glukóza, galaktóza a fruktóza majú všetky rovnaký chemický vzorec (C6H12O6), líšia sa štruktúrne a chemicky (a sú známe ako izoméry) v dôsledku odlišného usporiadania funkčných skupín okolo asymetrického uhlíka; všetky tieto monosacharidy majú viac ako jeden asymetrický uhlík (obrázok 2).

Cvičná otázka

Čo sú to za cukry, aldóza alebo ketóza?

[practice-area rows=”2″][/practice-area]
[reveal-answer q="972235″]Ukáž odpoveď[/reveal-answer]
[hidden-answer a=”972235″]Glukóza a galaktóza sú aldózy. Fruktóza je ketóza.[/hidden-answer]

Monosacharidy môžu existovať ako lineárny reťazec alebo ako molekuly v tvare kruhu; vo vodných roztokoch sa zvyčajne nachádzajú v kruhových formách (obrázok 3). Glukóza vo forme kruhu môže mať dve rôzne usporiadania hydroxylovej skupiny (-OH) okolo anomérneho uhlíka (uhlík 1, ktorý sa stáva asymetrickým v procese tvorby kruhu). Ak je hydroxylová skupina v cukre pod uhlíkovým číslom 1, hovorí sa, že je v alfa (α) a ak je nad rovinou, hovorí sa, že je v beta (β) pozíciu.

Disacharidy

Disacharidy (di– = „dva“) vznikajú, keď dva monosacharidy podliehajú dehydratačnej reakcii (známej aj ako kondenzačná reakcia alebo dehydratačná syntéza). Počas tohto procesu sa hydroxylová skupina jedného monosacharidu spojí s vodíkom iného monosacharidu, čím sa uvoľní molekula vody a vytvorí sa kovalentná väzba. Kovalentná väzba vytvorená medzi molekulou uhľohydrátu a inou molekulou (v tomto prípade medzi dvoma monosacharidmi) je známa ako glykozidická väzba (Obrázok 4). Glykozidové väzby (tiež nazývané glykozidické väzby) môžu byť typu alfa alebo beta.

Bežné disacharidy zahŕňajú laktózu, maltózu a sacharózu (obrázok 5). Laktóza je disacharid pozostávajúci z monomérov glukózy a galaktózy. Prirodzene sa nachádza v mlieku. Maltóza alebo sladový cukor je disacharid vytvorený dehydratačnou reakciou medzi dvoma molekulami glukózy. Najbežnejším disacharidom je sacharóza alebo stolový cukor, ktorý sa skladá z monomérov glukózy a fruktózy.

Polysacharidy

Dlhý reťazec monosacharidov spojených glykozidickými väzbami je známy ako a polysacharid (poly– = „veľa“). Reťazec môže byť rozvetvený alebo nerozvetvený a môže obsahovať rôzne typy monosacharidov. Molekulová hmotnosť môže byť 100 000 daltonov alebo viac v závislosti od počtu spojených monomérov. Primárnymi príkladmi polysacharidov sú škrob, glykogén, celulóza a chitín.

Škrob je skladovaná forma cukrov v rastlinách a je tvorená zmesou amylózy a amylopektínu (oba polyméry glukózy). Rastliny sú schopné syntetizovať glukózu a prebytok glukózy, ktorý presahuje okamžitú energetickú potrebu rastliny, sa ukladá ako škrob v rôznych častiach rastlín, vrátane koreňov a semien. Škrob v semenách poskytuje potravu embryu počas jeho klíčenia a môže slúžiť aj ako zdroj potravy pre ľudí a zvieratá. Škrob, ktorý ľudia konzumujú, je štiepený enzýmami, ako sú slinné amylázy, na menšie molekuly, ako je maltóza a glukóza. Bunky potom môžu absorbovať glukózu.

Škrob sa skladá z glukózových monomérov, ktoré sú spojené α 1-4 alebo α 1-6 glykozidových väzieb. Čísla 1-4 a 1-6 označujú uhlíkový počet dvoch zvyškov, ktoré sa spojili, aby vytvorili väzbu. Ako je znázornené na obrázku 6, amylóza je škrob tvorený nerozvetvenými reťazcami glukózových monomérov (len α 1-4 väzby), zatiaľ čo amylopektín je rozvetvený polysacharid (α 1-6 spojok v bodoch odbočiek).

Glykogén je zásobná forma glukózy u ľudí a iných stavovcov a je tvorená monomérmi glukózy. Glykogén je živočíšny ekvivalent škrobu a je to vysoko rozvetvená molekula zvyčajne uložená v pečeňových a svalových bunkách. Kedykoľvek sa hladina glukózy v krvi zníži, glykogén sa rozkladá, aby sa uvoľnila glukóza v procese známom ako glykogenolýza.

Celulóza je najrozšírenejším prírodným biopolymérom. Bunková stena rastlín je väčšinou tvorená celulózou; to poskytuje štrukturálnu podporu bunke. Drevo a papier majú väčšinou celulózový charakter. Celulóza sa skladá z glukózových monomérov, ktoré sú spojené pomocou β 1-4 glykozidické väzby (obrázok 7).

Ako je znázornené na obrázku 7, každý ďalší glukózový monomér v celulóze je prevrátený a monoméry sú pevne zbalené ako predĺžené dlhé reťazce. To dáva celulóze jej tuhosť a vysokú pevnosť v ťahu – čo je pre rastlinné bunky také dôležité. Kým β 1-4 väzba sa nedá rozložiť ľudskými tráviacimi enzýmami, bylinožravce ako kravy, koaly, byvoly a kone sú schopné pomocou špecializovanej flóry v žalúdku stráviť rastlinný materiál bohatý na celulózu a využiť ho ako zdroj potravy. U týchto zvierat sa určité druhy baktérií a protistov zdržiavajú v bachore (časť tráviaceho systému bylinožravcov) a vylučujú enzým celulázu. Slepé črevo pasúcich sa zvierat obsahuje aj baktérie, ktoré trávia celulózu, čo jej dáva dôležitú úlohu v tráviacom systéme prežúvavcov. Celulázy môžu štiepiť celulózu na monoméry glukózy, ktoré môže zviera použiť ako zdroj energie. Termity sú tiež schopné rozkladať celulózu kvôli prítomnosti iných organizmov v ich telách, ktoré vylučujú celulázy.

Sacharidy plnia rôzne funkcie u rôznych zvierat. Článkonožce (hmyz, kôrovce a iné) majú vonkajšiu kostru nazývanú exoskelet, ktorá chráni ich vnútorné časti tela (ako je vidieť na včele na obrázku 8).

Tento exoskelet je vyrobený z biologickej makromolekuly chitínu, čo je dusík obsahujúci polysacharid. Je vyrobený z opakujúcich sa jednotiek N-acetyl-β-d-glukosamín, modifikovaný cukor. Chitín je tiež hlavnou zložkou bunkových stien húb; huby nie sú ani zvieratá, ani rastliny a tvoria svoje vlastné kráľovstvo v doméne Eukarya.

Učebné ciele

Sacharidy sú skupinou makromolekúl, ktoré sú životne dôležitým zdrojom energie pre bunku a poskytujú štrukturálnu podporu rastlinným bunkám, hubám a všetkým článkonožcom, medzi ktoré patria homáre, kraby, krevety, hmyz a pavúky. Sacharidy sú klasifikované ako monosacharidy, disacharidy a polysacharidy v závislosti od počtu monomérov v molekule. Monosacharidy sú spojené glykozidickými väzbami, ktoré vznikajú ako výsledok dehydratačných reakcií, pričom vznikajú disacharidy a polysacharidy s elimináciou molekuly vody pre každú vytvorenú väzbu. Glukóza, galaktóza a fruktóza sú bežné monosacharidy, zatiaľ čo bežné disacharidy zahŕňajú laktózu, maltózu a sacharózu. Škrob a glykogén, príklady polysacharidov, sú zásobné formy glukózy v rastlinách a zvieratách. Dlhé polysacharidové reťazce môžu byť rozvetvené alebo nerozvetvené. Celulóza je príkladom nerozvetveného polysacharidu, zatiaľ čo amylopektín, zložka škrobu, je vysoko rozvetvená molekula. Skladovanie glukózy vo forme polymérov, ako je škrob alebo glykogén, spôsobuje, že je o niečo menej prístupná pre metabolizmus; to však zabraňuje jeho úniku z bunky alebo vytváraniu vysokého osmotického tlaku, ktorý by mohol spôsobiť nadmerný príjem vody bunkou.


5.16: Štruktúra a funkcia sacharidov - Biológia

Väčšina ľudí pozná sacharidy, jeden typ makromolekúl, najmä pokiaľ ide o to, čo jeme. Niektorí jedinci pri chudnutí dodržiavajú “nízkosacharidové” diéty. Na rozdiel od toho športovci často pred dôležitými súťažami “naložia sacharidy”, aby si zaistili, že budú mať dostatok energie na súťaž na vysokej úrovni. Sacharidy sú v skutočnosti nevyhnutnou súčasťou našej stravy obilniny, ovocie a zelenina sú všetky prírodné zdroje uhľohydrátov. Sacharidy dodávajú telu energiu, najmä prostredníctvom glukózy, jednoduchého cukru, ktorý je súčasťou škrobu a je súčasťou mnohých základných potravín. Sacharidy majú aj ďalšie dôležité funkcie u ľudí, zvierat a rastlín.


3 rôzne druhy uhľohydrátov

Všeobecný vzorec uhľohydrátov môže byť vyjadrená stechiometrickým vzorcom (CH2O)n , kde n je počet uhlíkov v molekule.

V molekulách sacharidov je pomer uhlíka, vodíka a kyslíka 1:2:1.

Všeobecný vzorec uhľohydrátov a pomer ich atómov tiež vysvetľuje pôvod pojmu „sacharid“: zložkami sú uhlík („karbo“) a zložky vody (teda „hydrát“).

Existujú 3 rôzne druhy uhľohydrátov:


Budovanie makromolekúl

Hoci väčšina absorbovanej glukózy sa používa na výrobu energie, časť glukózy sa premieňa na ribózu a deoxyribózu, ktoré sú základnými stavebnými kameňmi dôležitých makromolekúl, ako sú RNA, DNA a ATP (obrázok 3.4.3). Glukóza sa navyše využíva na tvorbu molekuly NADPH, ktorá je dôležitá pre ochranu pred oxidačným stresom a využíva sa pri mnohých ďalších chemických reakciách v tele. Ak je splnená všetka energia, kapacita ukladania glykogénu a stavebné potreby tela, prebytok glukózy sa môže použiť na tvorbu tuku. To je dôvod, prečo diéta s príliš vysokým obsahom uhľohydrátov a kalórií môže prispieť k téme tukových libier, o ktorej budeme čoskoro diskutovať.

Obrázok 3.4.3: Molekula cukru deoxyribóza sa používa na vytvorenie kostry DNA.© Shutterstock


Všeobecná štruktúra a funkcia fosfolipidov

Fosfolipidy sú jedným z hlavných typov lipidov a hlavných zložiek plazmatickej membrány.

Podobne ako triglyceridy, fosfolipidová štruktúra pozostáva z reťazcov mastných kyselín pripojených na glycerolový alebo sfingozínový hlavný reťazec.

Namiesto troch mastných kyselín pripojených ako v triglyceridoch však existujú dve mastné kyseliny tvoriace diacylglycerol a tretí uhlík glycerolového hlavného reťazca je obsadený modifikovanou fosfátovou skupinou.

Samotná fosfátová skupina pripojená k diaglycerolu sa nekvalifikuje ako fosfolipid fosfatidát (diacylglycerol 3-fosfát), prekurzor fosfolipidov.

Fosfátová skupina je modifikovaná alkoholom.

Fosfatidylcholín a fosfatidylserín sú dva dôležité fosfolipidy, ktoré sa nachádzajú v plazmatických membránach.


3. Druhy sacharidov

3.1. Monosacharidy, disacharidy a polyoly

Jednoduché sacharidy &ndash tie s jednou alebo dvoma jednotkami cukru &ndash sú tiež jednoducho známe ako cukry. Príklady sú:

  • Glukóza a fruktóza: monosacharidy, ktoré možno nájsť v ovocí, zelenine, mede, ale aj v potravinách, ako sú glukózovo-fruktózové sirupy
  • Stolový cukor alebo sacharóza je disacharid glukózy a fruktózy a prirodzene sa vyskytuje v cukrovej repe, cukrovej trstine a ovocí.
  • Laktóza, disacharid pozostávajúci z glukózy a galaktózy, je hlavným sacharidom v mlieku a mliečnych výrobkoch
  • Maltóza je glukózový disacharid, ktorý sa nachádza v sladových a škrobových sirupoch

Monosacharidové a disacharidové cukry zvyknú pridávať do potravín výrobcovia, kuchári a spotrebitelia a označujú sa ako &lsquopridané cukry&rsquo. Môžu sa tiež vyskytovať ako &lsquofree cukry&rsquo, ktoré sú prirodzene v mede a ovocných šťavách.

Polyoly alebo takzvané cukrové alkoholy sú tiež sladké a možno ich použiť v potravinách podobným spôsobom ako cukry, ale v porovnaní s normálnym stolovým cukrom majú nižší obsah kalórií (pozri nižšie). Vyskytujú sa prirodzene, ale väčšina polyolov, ktoré používame, je vyrobená premenou cukrov. Sorbitol je najčastejšie používaný polyol v potravinách a nápojoch, zatiaľ čo xylitol sa často používa v žuvačkách a mätách. Izomalt je polyol vyrobený zo sacharózy, často používaný v cukrovinkách. Polyoly môžu mať laxatívny účinok, ak sa konzumujú vo veľkých množstvách.

Ak sa chcete dozvedieť viac o cukroch vo všeobecnosti, prečítajte si náš článok &lsquoCukry: riešenie bežných otázok&rsquo, článok &lsquoRiešenie bežných otázok o sladidlách&rsquo alebo preskúmajte možnosti a ťažkosti pri nahradení cukru v pečive a spracovaných potravinách (&lsquoCukry z potravinárskej technológie perspektíva&rsquo).

3.2. Oligosacharidy

Svetová zdravotnícka organizácia (WHO) definuje oligosacharidy ako sacharidy s 3-9 cukrovými jednotkami, hoci iné definície umožňujú o niečo dlhšie reťazce. Najznámejšie sú oligofruktány (alebo správne vedecky povedané: frukto-oligosacharidy), ktoré pozostávajú až z 9 jednotiek fruktózy a prirodzene sa vyskytujú v zelenine s nízkou sladkosťou, ako sú artičoky a cibuľa. Rafinóza a stachyóza sú dva ďalšie príklady oligosacharidov, ktoré sa nachádzajú v niektorých strukovinách, obilninách, zelenine a mede. Väčšina oligosacharidov sa ľudskými tráviacimi enzýmami nerozkladá na monosacharidy a namiesto toho ich využíva črevná mikroflóra (viac informácií nájdete v našom materiáli o vláknine).

3.3. Polysacharidy

Na vytvorenie polysacharidov je potrebných desať alebo viac jednotiek cukru a niekedy až niekoľko tisíc jednotiek cukru, ktoré sa zvyčajne rozlišujú na dva typy:

  • Škrob, ktorý je hlavnou energetickou rezervou v koreňovej zelenine, ako je cibuľa, mrkva, zemiaky a celé zrná. Má rôzne dlhé reťazce glukózy, viac či menej rozvetvené, a vyskytuje sa v granulách, ktorých veľkosť a tvar sa medzi rastlinami, ktoré ich obsahujú, líšia. Zodpovedajúci polysacharid u zvierat sa nazýva glykogén. Niektoré škroby dokáže stráviť iba črevná mikroflóra, a nie mechanizmy nášho vlastného tela: sú známe ako rezistentné škroby.
  • Neškrobové polysacharidy, ktoré sú súčasťou skupiny vlákniny (hoci niekoľko oligosacharidov, ako je inulín, sa tiež považuje za vlákninu). Príkladmi sú celulóza, hemicelulózy, pektíny a gumy. Hlavným zdrojom týchto polysacharidov je zelenina a ovocie, ako aj celozrnné výrobky. Charakteristickým znakom neškrobových polysacharidov a vlastne všetkých potravinových vláknin je, že ich ľudia nedokážu stráviť, a preto majú nižší priemerný energetický obsah v porovnaní s väčšinou ostatných sacharidov. Niektoré druhy vlákniny však môžu byť metabolizované črevnými baktériami, čím vznikajú zlúčeniny prospešné pre naše telo, ako sú mastné kyseliny s krátkym reťazcom. Zistite viac o vláknine a jej význame pre naše zdravie v našom článku o celozrnných výrobkoch a vlákninách.

Odteraz sa budeme odvolávať na „cukry“, keď hovoríme o mono- a disacharidoch, a na „vlákniny“, keď hovoríme o neškrobových polysacharidoch.


Monosacharidová štruktúra

Všetky monosacharidy majú rovnaký všeobecný vzorec (CH2O)n, čo označuje centrálnu molekulu uhlíka viazanú na dva vodíky a jeden kyslík. Kyslík sa tiež naviaže na vodík, čím sa vytvorí hydroxylová skupina. Pretože uhlík môže tvoriť 4 väzby, niekoľko z týchto molekúl uhlíka sa môže spojiť. Jeden z uhlíkov v reťazci vytvorí dvojitú väzbu s kyslíkom, ktorá sa nazýva karbonylová skupina. Ak sa tento karbonyl vyskytuje na konci reťazca, monosacharid je v aldóza rodina. Ak je karboxylová skupina v strede reťazca, monosacharid je v ketóza rodina.

Hore je obrázok glukózy. Glukóza je jedným z najbežnejších monosacharidov v prírode, ktorý využíva takmer každá forma života. Tento jednoduchý monosacharid sa skladá zo 6 uhlíkov, z ktorých každý je označený na obrázku. Prvý uhlík je karbonylová skupina. Pretože je glukóza na konci molekuly, patrí do skupiny aldóz. Typicky monosacharidy s viac ako 5 uhlíkmi existujú ako kruhy vo vodných roztokoch. Hydroxylová skupina na piatom uhlíku bude reagovať s prvým uhlíkom. Hydroxylová skupina sa vzdá svojho atómu vodíka, keď vytvorí väzbu s prvým uhlíkom. Dvojitá väzba na prvom uhlíku sa viaže s novým vodíkom, keď je prerušená druhá väzba s uhlíkom. Toto tvorí plne spojený a stabilný kruh uhlíkov.


Polysacharidy

Polysacharidy môžu byť zložené zo stoviek až tisícok monosacharidov spojených dohromady. Tieto monosacharidy sa spájajú prostredníctvom dehydratačnej syntézy. Polysacharidy majú niekoľko funkcií vrátane štrukturálnej podpory a skladovania. Niektoré príklady polysacharidov zahŕňajú škrob, glykogén, celulózu a chitín.

škrob je životne dôležitá forma uskladnenej glukózy v rastlinách. Zelenina a obilniny sú dobrým zdrojom škrobu. U zvierat sa glukóza ukladá ako glykogén v pečeni a svaloch.

Celulóza je vláknitý sacharidový polymér, ktorý tvorí bunkové steny rastlín. Tvorí asi jednu tretinu všetkej rastlinnej hmoty a človek ju nedokáže stráviť.

Chitin je tvrdý polysacharid, ktorý možno nájsť v niektorých druhoch húb. Chitín tiež tvorí exoskelet článkonožcov, ako sú pavúky, kôrovce a hmyz. Chitín pomáha chrániť mäkké vnútorné telo zvieraťa a pomáha ho chrániť pred vysychaním.


16.5: Cyklické štruktúry monosacharidov

Doteraz sme monosacharidy reprezentovali ako lineárne molekuly, ale mnohé z nich prijali aj cyklické štruktúry. K tejto konverzii dochádza v dôsledku schopnosti aldehydov a ketónov reagovať s alkoholmi:

Možno sa čudujete, prečo aldehyd reaguje s OH skupinou na piatom atóme uhlíka a nie s OH skupinou na druhom atóme uhlíka vedľa neho. Pripomeňme, že cyklické alkány obsahujúce päť alebo šesť atómov uhlíka v kruhu sú najstabilnejšie. To isté platí pre monosacharidy, ktoré tvoria cyklické štruktúry: kruhy pozostávajúce z piatich alebo šiestich atómov uhlíka sú najstabilnejšie.

Obrázok (PageIndex<1>): Cyklizácia D-glukózy. D-glukóza môže byť znázornená Fischerovou projekciou (a) alebo trojrozmerne (b). Reakciou OH skupiny na piatom atóme uhlíka s aldehydovou skupinou vzniká cyklický monosacharid (c).

Keď monosacharid s priamym reťazcom, ako napríklad ktorákoľvek zo štruktúr znázornených na obrázku (PageIndex<1>), vytvorí cyklickú štruktúru, karbonylový atóm kyslíka môže byť posunutý buď nahor alebo nadol, čím vzniknú dva stereoizoméry, napr. zobrazené na obrázku (PageIndex<2>). Štruktúra zobrazená na ľavej strane obrázku (PageIndex<2>), so skupinou OH na prvom atóme uhlíka premietanou smerom nadol, predstavuje to, čo sa nazýva alfa (&alfa) forma. Štruktúry na pravej strane so skupinou OH na prvom atóme uhlíka smerujúcou nahor sú beta (&beta) forma. Tieto dva stereoizoméry cyklického monosacharidu sú známe ako anoméry, líšia sa štruktúrou okolo anomérneho uhlíka, tj uhlíkového atómu, ktorý bol karbonylovým uhlíkovým atómom vo forme s priamym reťazcom.

Je možné získať vzorku kryštalickej glukózy, v ktorej všetky molekuly majú štruktúru alfa alebo všetky majú štruktúru beta. &alfa forma sa topí pri 146°C a má špecifickú rotáciu +112°, zatiaľ čo &beta forma sa topí pri 150°C a má špecifickú rotáciu +18,7°. Keď sa však vzorka rozpustí vo vode, čoskoro sa vytvorí zmes obsahujúca oba anoméry aj formu s priamym reťazcom v dynamickej rovnováhe (časť (a) obrázku (PageIndex<2>)). Môžete začať s čistou kryštalickou vzorkou glukózy pozostávajúcou výlučne z ktoréhokoľvek anoméru, ale akonáhle sa molekuly rozpustia vo vode, otvoria sa za vzniku karbonylovej skupiny a potom sa znovu uzavrú za vzniku anoméru a alebo beta. Otváranie a zatváranie sa nepretržite opakuje v prebiehajúcej vzájomnej konverzii medzi anomérnymi formami a označuje sa ako mutarotácia (lat. mutare, čo znamená "zmena"). V rovnováhe zmes pozostáva z približne 36 % alfa-D-glukózy, 64 % beta-D-glukózy a menej ako 0,02 % formy aldehydu s otvoreným reťazcom. Pozorovaná rotácia tohto roztoku je +52,7°.

Obrázok (PageIndex<2>): Monosacharidy. Vo vodnom roztoku existujú monosacharidy ako rovnovážna zmes troch foriem. Vzájomná konverzia medzi formami je známa ako mutarotácia, ktorá je uvedená pre D-glukózu (a) a D-fruktózu (b).

Aj keď len malé percento molekúl je kedykoľvek vo forme aldehydu s otvoreným reťazcom, roztok bude napriek tomu vykazovať charakteristické reakcie aldehydu. Keď sa pri reakcii spotrebuje malé množstvo voľného aldehydu, dôjde k posunu v rovnováhe, čím sa získa viac aldehydu. teda všetky molekuly môžu nakoniec reagovať, aj keď je naraz prítomné veľmi málo voľného aldehydu.

Bežne (napr. na obrázkoch (PageIndex<1>) a (PageIndex<2>)) sú cyklické formy cukrov znázornené pomocou konvencie, ktorú prvýkrát navrhol Walter N. Haworth, anglický chemik. Molekuly sú nakreslené ako rovinné šesťuholníky s tmavým okrajom, ktorý predstavuje stranu smerujúcu k divákovi. Štruktúra je zjednodušená tak, že zobrazuje iba funkčné skupiny pripojené k atómom uhlíka. Akákoľvek skupina napísaná napravo vo Fischerovej projekcii sa objaví pod rovinou prstenca v Haworthovej projekcii a akákoľvek skupina napísaná naľavo vo Fischerovej projekcii sa objaví nad rovinou v Haworthovej projekcii.

Rozdiel medzi &alfa a &beta formou cukrov sa môže zdať triviálny, ale takéto štrukturálne rozdiely sú často rozhodujúce v biochemických reakciách. To vysvetľuje, prečo môžeme získať energiu zo škrobu v zemiakoch a iných rastlinách, ale nie z celulózy, aj keď škrob aj celulóza sú polysacharidy zložené z molekúl glukózy spojených dohromady.


Pozri si video: Vím, co jím: sacharidy (August 2022).